Lotnicze tradycje w okolicach Kętrzyna sięgają 1910, a w 1929 przelatywał tędy sterowiec „Graf Zeppelin”.
Lotnisko powstało w 1935 jako lotnisko sportowe, a następnie służyło jako zaplecze dla kwatery głównej Hitlera „Wilczy Szaniec” (niem.Wolfsschanze) w Gierłoży, do obsługi pasażerskiej kwatery Hitlera i kwatery „Anna” w Mamerkach, a także wchodziło w system ochrony zewnętrznej kwatery głównej i pozostałych kwater. Pasy startowe do obsługi pasażersko-towarowej kwatery Hitlera usytuowane były w części południowej lotniska. Były to dwa betonowe pasy przecinające się nawzajem tak, że tworzyły literę X. Pozwalało to na dostosowanie kierunków startów samolotów do kierunków wiejących wiatrów. Pas startowy po przedłużeniu oddano do użytku w grudniu 1941. Był on przystosowany do obsługi samolotów (w wersji pasażerskiej) Ju-52 i czteromotorowych Focke-Wulf 200 Fw Condor.
W części północno-zachodniej lotniska znajduje się 9 stojanek (rodzaj odkrytych hangarów) – nasypów ziemnych w kształcie podków, gdzie hangarowały myśliwce. Stojanki od góry przykrywane były siatkami maskującymi (siatki metalowe z liśćmi z tworzywa). Do stojanek było doprowadzone rurami paliwo. Od stojanek prowadzą betonowe drogi kołowania do pasów startowych, niezależnych od pasów startowych do obsługi pasażerskiej. Na lotnisku znajdowały się trzy duże hangary, które zostały wywiezione – jeden z nich to Hala sportowo-widowiskowa MOSiR w Mielcu. Na lotnisku był też pelengator, po którym pozostał podziemny schron. Współcześnie lotnisko posiada jeden hangar (o powierzchni jak hala sportowa w Mielcu) i powojenną stację paliw. (Nie wiadomo czy niemieckie zbiorniki paliwowe są gdzieś nadal na terenie lotniska).
Wielokrotnie korzystał z niego Hitler, a wcześniej wizytował je Göring. W lutym 1942 zaraz po starcie rozbił się samolot z Fritzem Todtem. W podróży Todtowi miał towarzyszyć Albert Speer, który wymówił się z tego lotu ze względu na zły stan zdrowia.
Po zamachu na Hitlera 20 lipca 1944 z tego lotniska odleciał do Berlina, samolotem typu „He 111”, pułkownik Claus von Stauffenberg.
W 1945 Lotnisko Wilamowo przez kilka miesięcy wykorzystywane było przez Armię Radziecką, a później Wojsko Polskie, Instytut Lotnictwa i Polskie Zakłady Lotnicze Warszawa-Okęcie. Stanowiło bazę szkoleniową dla edukowanych w Karolewie pilotów agrolotnictwa.
6 października 1954 z Lotniska Wilamowo wystartował samolot z więźniem stanu kardynałem Stefanem Wyszyńskim. Przewożono go z dotychczasowego miejsca zesłania w Stoczku Klasztornym do Prudnika w województwie opolskim.
Od 1998 lotnisko jest własnością prywatną, a użytkowane jest przez Aeroklub Krainy Jezior. Z lotniska korzystają także turyści przylatujący własnymi samolotami w celu zwiedzenia Wilczego Szańca.
W dniu 6 października 2001 na lotnisku odsłonięto tablicę upamiętniającą kardynała Stefana Wyszyńskiego, a w dniu 7 maja 2010 obelisk upamiętniający ofiary katastrofy w Smoleńsku.
Skrzynka schowana przed lotniskiem, po drodze tak aby można było ją spokojnie podjąć bez strachu, że grupa mugoli nagle zablokuje nam keszowanie na kilka godzin :)