Di fronte all‘aggravarsi della minaccia dei Grigioni di conquistare la valle nel XV secolo, Ludovico il Moro affidò ai suoi architetti il compito di rafforzare il sistema difensivo delle due città in prossimità dei valichi, Tirano e Chiavenna.
Con il concorso economico di tutta la valle, tra il 1492 e il 1499, Tirano fu fortificata sulle indicazioni progettuali impartite: di questo sistema difensivo restano da vedere la Porta Milanese, la Porta Bormina , la Porta Poschiavina ed il cosiddetto ‘Castellaccio‘, conosciuto anche come ‘Castello di Santa Maria‘, perchè nelle sue vicinanze si trovava all‘epoca una chiesetta a dedicazione mariana.
With the threat of Graubünden to conquer the valley in the fifteenth century, Ludovico il Moro gave his architects the task of strengthening the defense system of the two cities in the vicinity of the crossings, Chiavenna and Tirano.
With the economic competition of the whole valley, between 1492 and 1499, Tirano was fortified on the design guidelines given: of the defense system remain to be seen the Porta Milanese, Porta Bormina, Porta Poschiavina and the so-called 'Castellaccio', known also as 'Castle of Santa Maria', because in its vicinity at the time was a small church dedicated to Mary.